ביטוחי יצירות אמנות מחייב יותר ויותר חשיבה מחוץ לקופסה. מבחינת החיתום, קל יותר להשיג ביטוח ליצירת אמנות מאשר בעבר, אולם צריך להיות יצירתי – כך אומר ויליאם פליישר, נשיא חברת ברנרד פליישר, המתמחה בביטוח יצירות אמנות בארה”ב.
פליישר מוסיף כי מבטחים רבים מתחרים על ביטוח אותם חפצי אמנות. הם בעלי גישות שונות ומנסים גישות שונות. לכן, כדי להצליח בביטוח אמנות, צריך להיות יזמי ולחשוב מחוץ לקופסה. יצירת אמנות הינה מוצר שקשה לבטח. כל אמן עובד בצורה שונה, כך שהיצירתיות של כל יצירה היא שונה, מבחינת החומרים שמשתמשים בהם למשל.

פליישר מתריע שהאמנים אינם מודעים לצורך לבצע ביטוח חבות המוצר בתעשיית האמנות. זאת כאשר האמן נושא באחריות ליצירה במיוחד כאשר משהו ניזוק. הוא מוסיף שתפקידו של סוכן הביטוח הוא להבין את חשיבות ביטוח חבות המוצר ביחס ליצירות אמנות, ומשום כך עליו להדריך את האמנים ביחס למצב שהיצירה תיפגע ויפלו חלקים ממנה.